童子切安綱は足利家の重宝であり、源頼光の刀であったとも伝えられている。天下五剣に数えられる名刀である。天下五剣とは、刀剣鑑賞の基礎が固まった室町時代に定められた五振りの名刀を指す。童子切安綱のほか、鬼丸国綱、大典太光世、 三日月宗近、数珠丸恒次が名を連ねている。全てが平安初期から鎌倉時代にかけて作られており、 いずれも由緒正しい宝刀である。なかでも童源額光の「らいこう」 とも呼ばれる。鎮守府将軍、源満仲の長子で清和源氏の三代目。 満仲が初めて武士団を形成した 摂津国多国の地を相続し、その子孫は娘津源氏と呼ばれる。子切安綱は最も古い時期に作刀されていることから、 しばしば筆頭として取り上げられている。平安時代は現在の日本刀の原型が作られ始めた草創期である。童子切安綱を作刀した大原安綱は、 伯者国の名工であり、個人名が確認されて いる中では日本最古の刀工のひとりとされている。
その安綱の作刀の中でも童子切安綱は出色の出来であったらしく、後に本阿弥家が記した『享保名物牒』にも「極々上の出来、常の安網に似たる物にあらず」とある。現代では、国宝の大包平と並んで日本刀の最高傑作と賞されている。安網を始祖とする大原一門は息子の真守以降も受け継がれていった。一門の拠点となった伯香国は、中国山地から豊富な砂鉄が採れたこともあり、以後刀剣の名産地として広く知られるようになった。
童子切の異名は、酒呑童子の首を斬ったという伝説から生まれた。平安中期、都で美しい娘を狙った人さらいが多発していた。陰陽師の安倍晴明が判じたところ、犯人は大江山の悪鬼、酒呑章子であった。これを重く見た一条天皇は、武士団の長である源頼光に討伐を命じる。
頼光は、渡辺綱、坂田金時らの四天王を引き連れ大江山へ向かった。変装して酒呑童子の館へ潜入した頼光は、鬼には猛毒の酒「神使鬼毒酒」で童子を酪町させることに成功する。頼光は安綱作の太刀を掲げると、酒呑童子の首を一刀両断に切り落としたのである。これが「御伽草子」や能の「大江山」などで広く語られる、酒呑童子退治の顛末である。
一説では、源頼光が退治したのは鬼ではなく山賊だったともいう。
十三代将軍足利義輝が内乱で命を落とし、童子切安綱は織田信長の手にわたった。その後、 のちに秀吉、家康と天下人の聞を転々とするが、家康の死後は二代秀忠によって越前の松平忠直の手に渡った。没落の危機にも瀕した越前松平家だが、子の光長の代に実子を廃嫡して養子を取ってからは、津山藩十万石を拝領している。秘蔵されてきた童子切安綱だが、十七世紀終わりの元禄年聞に表舞台に登場する。津山藩の江戸屋敷で行われた、試し斬りの場である。当時の試し斬りには、処刑された罪人の死体が用いられることがあった。家臣で試し斬りの達人であった町田長太夫が斬り手を努めたところ、童子切安綱は重ねた死体六体を一刀両断にし、さらには下の土壇にすら斬りこんだという。